Перші сліди людності на території Чернігівщини належать до середнього палеоліту (село Чулатів біля Новгорода-Сіверського); їх більше з доби пізнього палеоліту (стоянки над Десною – Пушкарівська і Мізинська, в Новгороді-Сіверському і в Журавці над р. Удаєм), з трипільської культури, скифської доби й юхнівської культури. З початку нової ери відомі слов'янські поселення.

На Чернігівщині жили з 9 століття сіверяни; тоді ж Чернігівщина увійшла до складу Київської держави, у 11 ст. утворилося Чернігівське князівство, а місто Чернігів (відоме з 907) стало значним політичним, культурним та економічним центром Русі. Інші міста Чернігівщини: Любеч (з 882 p.), Новгород-Сіверський, Стародуб (1096), Ніжин (1147), Остер (1098), Прилука (1092), Курськ (1095), Вир (1113) та інші.

З кінця 11 століття чернігівські князі вели безперервну боротьбу з половцями; тоді Чернігівщина поділилася на менші складові князівства; серед них Чернігівське і Новгород-Сіверське (в останньому жив князь Ігор Святославич, який виступив у похід проти половців). Великодержавна політика чернігівських князів створила умови для розвитку високої культури, яка мала загальнодержавний характер. Про це особливо свідчать видатні пам'ятки архітектури у Чернігові (11-12 ст.), у Новгороді-Сіверському (Спаський собор), у Любечі (фортеця) й інші. На Чернігівщині виробляли мистецькі вироби, практикували золочення й інкрустацію, емаль, виготовляли скляні й інші вироби.

У 1239 р. Чернігівщину захопили татари, і вона опинилася у васальній залежності від Золотої Орди. Це був період занепаду.

У 1345-352 рр. литовський великий князь Ольгерд підкорив Чернігівщину і посадив на удільних столах своїх синів і братаничів. Тоді ж Чернігівщина часто зазнавала спустошень від татар. Унаслідок війни між Литвою і Московією у 1500-1503 рр. Чернігівщину опанувала на одне століття Москва.

За Деулінським перемир'ям 1618 р. після війни Московії з Річчю Посполитою Чернігівщина відійшла до Польщі. У 1635 р. у північній частині Чернігівщини створено Чернігівське воєводство, а південна частина перейшла до Київського воєводства. Польські утиски, зокрема закріпачення селян, спричинили участь селянства у козацьких повстаннях П. Павлюка (1637) та Я. Остряниці (1638) проти Польщі.

Під час повстання Б. Хмельницького керівником повстанських загонів на Чернігівщині був М. Небаба. У кінці 1648 р. створено Чернігівський, Ніжинський і Стародубський полки, які увійшли до складу козацько-гетьманської держави. Чернігівщина була далі тереном українсько-польської війни. Після Білоцерківської угоди і повернення на Чернігівщину польських панів багато селян рятувалося перед утисками шляхти переселенням на безлюдні землі Слобожанщини, які належали до Московського царства (серед іншого вони заснували фортецю Острогозьке). У 1650-х рp. Чернігівщина була тереном українсько-московської війни (перемога гетьмана І. Виговського під Конотопом 1659). За Андрусівською угодою між Москвою і Польщею (1667) Чернігівщина разом з Лівобережжям підпала під владу Москви. Столицею Гетьманщини стали міста на Чернігівщині: Батурин (1669-1708, вдруге 1750-1764), згодом Глухів. За російсько-шведської війни у 1705-1709 рр. на Чернігівщині точилися бої за Стародуб і Новгород-Сіверський, а коли гетьман І. Мазепа перейшов на шведський бік, царський полководець О. Меншиков у 1708 р. знищив Батурин.

У 18 ст. Чернігівщина відігравала провідну роль на культурному відтинку для Лівобережної, і навіть усієї України. Тут жили і працювали церковні діячі: Л. Баранович, І. Ґалятовський, І. Максимович, який заснував у 1700 р. Чернігівську колегію. У розвитку освіти і культури багато допомогло друкарство: у 1675 р. створено друкарню у Новгороді-Сіверському, яку пізніше було перенесено до Чернігова. На Чернігівщині працював державний діяч генерал-хорунжий М. Ханенко (1691-1760), звідси був родом видатний лікар В. Самойлович. Діяли монастирі, яких у середині 18 ст. було 16 чоловічих і 4 жіночих: Маковецький, Троїцький і Єлецький у Чернігові, Спасо-Преображенський у Новгороді-Сіверському, Благовіщенський у Ніжині, Густинський, Любецький, Рихлівський, Домницький, Макошинський тощо. Високо стояла народна освіта – лише у двох полках Ніжинському і Чернігівському було 359 церковно-парафіяльних шкіл.

За Гетьманщини і у кінці 18 ст. значного розвитку досягла архітектура на Чернігівщині: відбудовано пам'ятки з княжої доби та створено нові архітектурні ансамблі: у Чернігові, а також у Ніжині: Миколаївський собор (1660-ті), Михайлівську церкву (1714-31), Благовіщенський собор (1716), Покровську церкву (1757) і Введенський собор (1772); у Новгороді-Сіверському: Успенський собор, Петропавлівську церкву, перебудовано Спасо-Преображенський собор (1796), будинок бурси, тріумфальну камінну арку; у Козельці: двоповерховий будинок полкової канцелярії (1760), собор Різдва Богородиці (1752-1763), споруджені А. Квасовим і І. Григоровичем-Барським, багатоповерхова дзвіниця; у Батурині: палац К. Розумовського (архітектори А. Рінальді і Ч. Камерон). Видатну архітектурну пам'ятку становив комплекс споруд Густинського монастиря, особливо Троїцький собор (1674).

За Гетьманщини основною галуззю народного господарства на Чернігівщині було сільське господарство, але певне значення мали і деякі промисли: ґуральництво і млинарство, метал, (близько 100 рудень), поташева (будні), скляна (гути), парусно-полотняна і суконна промисловість.

Щодо соціальних процесів, то з кінця 17 ст. збагачувалися великі власники, коштом зубожіння селян; козацький стан зберігав деяку соціальну рівновагу. З уваги на прикордонне положення і можливість збуту товарів до Росії, на Чернігівщині значно зросли торговельні центри. Вже за польської влади, у 1620-х pр., магдебурзьке право мали Чернігів, Ніжин і Стародуб, за козацької держави його поширено на Новгород, Конотоп, Глухів, Козелець, Березну, Батурин. Найбільшим економічним центром став Ніжин (у 1786 р. нараховував 11000 мешк.), за ним ішли Чернігів (3900) і Прилуки (6200).

Після ліквідації Гетьманщини і полкового устрою російський уряд створив у 1782 р. на території Чернігівщини два намісництва: Чернігівське і Новгород-Сіверське. 1782 з цих намісництв утворено Малоросійську губернію з осідком у Чернігові, а 1802 знову її поділено на Чернігівську і Полтавську губернію (до останньої відійшла Прилука), але давні державно-козацькі традиції і автономічні прагнення і далі зберігалися на Чернігівщині (найвиразніше на Україні), бо українська старшина і визначні роди не денаціоналізувалися і не пішли на співпрацю з російським урядом; вони поширювали самостійницькі ідеї Мазепи і Полуботка, інформували чужинців про минуле України (Конвент 1794, Ж. Б. Шерер), публікували матеріали до історії, літератури, етнографії, про церкву України. Цьому станові сприяв і факт, що губернськими маршалами Чернігівського намісництва були українські патріоти: І. Горленко (1782-85), А. Полетика (1785-88), В. Тарновський (1790-94). На Чернігівщині до 1917 існував окремий козацький стан, що мав свої права і привілеї.

Найактивнішими в національному русі були Новгород-Сіверський патріотичний і Чернігівський гуртки, до яких належали визначні культурно-політичні діячі Чернігівщини або ті, що працювали на Чернігівщині Багато з українських автономістів були вихованцями Київської Академії і студіювали в чужих університетах. Серед автономістів Чернігівщини в кінці 18 століття визначилися: провідник шляхетства Ніжина і Батурина Г. Долинський, військовій канцелярист П. Коропчевський, учасник повстання пікінерів 1760-х pp. А. Гудович, утаємничений у справі закордонної місії В. Капніста 1791, директор Новгород-Сіверської гімназії І. Халанський, автор проекту заснування Академії Наук і Академічної книгарні Ф. Туманський, композитор А. Рачинський, придворний капельмейстер гетьмана К. Розумовського, військовий діяч М. Миклашевський, що намагався відновити козацькі полки на Лівобережжі, начальник канцелярії гетьмана К. Розумовського О. Лобисевич, військовий діяч і автор «Малороссийской истории» А. Худорба, історик і державний діяч з Ніжина П. Симоновський, прихильник автокефалії Української Православної Церкви єпископ В. Шимацький, архімандрит М. Значко-Яворський, що сприяв Гайдамаччині, священик О. Пригара, автор «Особого или Топографического описания города … Новгорода-Северского – 1786 г.». Серед чернігівських автономістів були: О. Шафонський, автор документованої праці про Чернігівщину, В. Чарниш, чернігівський губернський маршалок, Р. Маркович, губернский прокурор, T. Каменський, А. Чепа й інші.

Уродженці Чернігівщини брали участь у русі декабристів; Чернігівський полк, що стаціонував у Василькові, виступив 29 грудня 1825 роки, але ця спроба була придушена. У 1820-их рр. дехто з професорів Ніжинського Ліцею підтримував зв'язки з Малоросійським Таємним Товариством. У першій половині 19 століття поширилася освіта і культурне життя на Чернігівщині. На початку 19 століття діяли гімназії у Чернігові й Новгороді-Сіверському; 1820 гімназія вищих наук у Ніжині (1832 перетворена на ліцей, а 1875 на Історико Філологічний Інститут). Натомість на початку 19 століття народна освіта занепала: якщо в середині 18 століття в самих тільки Чернігівському і Ніжинському полках було 369 парафіяльних шкіл, то 1861 в усій Чернігівській губерніі було їх лише 88, і то зрусифікованих. Значний вклад у загальну культуру і науку внесли вихідні з Чернігівщини: композитор М. Березовський, скульптор І. Мартос, славіст О. Бодянський, Т. Шевченко часто відвідував Чернігівщину. (1843, 1845-47, 1859). Тут він створив багато своїх творів, частково написаних за матеріалами з Чернігівщини. У 1846 році з доручення Археографічної комісії Шевченко їздив описувати історичні і архітектурні пам'ятки Чернігівщини Проте, після першої чверті 19 століття Чернігівщина втрачає першорядне значення в українському національному відродженні; затьмарює її Полтавщина.

У першій половині 19 ст. зайшли деякі зміни в економічному стані Чернігівщини: збільшилася площа під технічними культурами, зокрема тютюном, коноплями, цукровим буряком. Виникла цукрова промисловість, розвинулися інші галузі харчові і суконної промисловості.

Після скасування кріпацтва в 1861 році на Чернігівщині було 3 805 000 десятин земельних володінь, з чого 1 889 000 належали селянам, 1 625 000 було у приватному володінні дворян й інших станів, 210 000 належало державним й іншим власникам (стан на 1877 р.) Реформа вплинула на часткову зміну зайняття населення – від хліборобства до промисловості: на 2000 підприємствах Чернігівщини працювало близько 30 000 робітників. Найважливіші галузі промисловості: цукрова з 12 заводами (найбільший Корюківський), на яких працювало 30 % усіх робітників губернії; ґуральництво (68 ґуралень з 940 робітниками), текстильна з центром у Клинцях (Чернігівщина посідала перше місце на Україні), тартаки (13 заводів).

З кінці 1880-х pр. до 1920 р. на Чернігівщині діяли земства. Серед земських діячів Чернігівщини з ліберально-українофільськими наставляннями були: О. Русов, І. Шраг, Ф. Уманець, П. Дорошенко, М. Савицький, О. Тищинський, І. Петрункевич й ін. Група громадян: О. Тищинський, Л. Глібов, О. Ніс, О. Маркевич, Л. Лавриненко, П. Борсук та ін. заснували Чернігівську Громаду (1861-63), яка видавала «Черниговскій Листокъ», єдине українське періодичне видання на всю Наддніпрянщину (ред. Л. Глібов).

У другій половині 19 століття частина уродженців Чернігівщини належала до російських народників: брати І. і В. Дебагорій-Мокрієвичі, Д. Лизогуб, М. Кибальчич. На Чернігівщини жили і працювали українські письменники: Л. Глібов, починали свою літературну діяльність Марко Вовчок, П. Мирний, а згодом Б. Грінченко (у 1894-1902, перебуваючи на Чернігівщині, надрукував 60 українських книг накладом 200 000 примірників), М. Коцюбинський, В. Самійленко; українські історики: Олександр Маркович (також громадський діяч Чернігівщини, губернський маршалок, згодом підготовляв селянську реформу на Чернігівщині), Олександр Ханенко, А. Верзилов, О. Лазаревський; вони присвятили багато своїх дослідів Чернігівщині, використовуючи чернігівські архіви.
З Чернігівщиною пов'язані імена відомих мистців: І. Рєпін, М. Самокиш, В. і К. Маковські, І. Рашевський, М. Врубель, Л. Жемчужников, М. Заньковецька; кобзарі, уродженці Чернігівщини.: О. Вересай, Т. Пархоменко, А. Шут.

У 1893-1917 активною була Укр. Громада в Чернігова, до якої належали І. Шраг, А. Верзилов, О. Тищинський, В. Андрієвський, В. Самійленко, Б. Грінченко, М. Коцюбинський, О. і С. Русови та ін.

У 1905 р. у Чернігові засновано «Просвіту». З 1902 діяв Чернігівський комітет РУП, (М. Порш, О. Русов) і мав сіль. та роб. організації у Чернігові, Острі, Козельці, Шостці, Чемері й ін. м. Під час рев. подій 1905-06 на Ч. відбувалися сел. страйки і заворушення; Чернігівський комітет РУП видавав відозви до робітників і селян. Спілка також мала 1906 свої районні організації у Ніжині, Ічні, Конотопі, Бахмачі. До першої Думи з Чернігівщини був обраний І. Шраг.

На поч. 20 ст. Ч. перебувала у невідрадному соціально-економічному стані. Селянство становило 90 % населення, але воно володіло тільки 42 % всіх земель. У 1905 в губернії було 267 300 малоземельних господарств (бл. 73 %). Багато селян ішло в найми, інші в пошуках землі відходили у віддалені райони. По революції 1905-06 поставали нові дрібні фабрики (у 1913 р. – 334); в них працювало 28 000 робітників, крім того, у м. і по с. працювали бл. 80 000 ремісників. Населення Чернігівщини губ. становило 1913-2 456 000 мешк., у тому ч. 308 000 (10,4 %) у містах. Надмір населення по селах. і брак для них праці у містах спричинив масову еміграцію до Азії.

Напередодні Першої світової війни дещо покращився стан шкільництва, у 1912 навчалося у всіх школах губернії 142 300 дітей (у тому ч. 38 400 дівчат), однак 40 % дітей залишилося поза школою.

На поч. революції 1917 Чернігівщина активно включилася в національно-політичне життя України. Від Чернігівської губернії членами Центральної Ради на Національному Конгресі були обрані І. Шраг, Г. Одинець, М. Рубісов. Під час наступу більшовиків на Україну на поч. 1918 р. Чернігівщина була театром завзятої боротьби (29.01.1918 – бій під Крутами).

Захопивши остаточно Чернігівщину в кінці 1918 – на поч. 1919 року, більшовики відірвали від Чернігівської губернії чотири північні повіти, приєднавши їх до Брянщини (РРФСР).

У 1925 р. Чернігівську губернію ліквідовано та поділено на округи: Чернігівський, Глухівський, Ніжинський і Конотопський. У 1930 р. – повернено Україні Путивль. У 1932 р. утворено Чернігівську область, а в 1939 р. з її складу виокремлено Сумську область.

Докладніше про Чернігів, Ніжин, Прилуки, Козелець, Густиню, Данівку